Firenzeläinen Toscanelli oli Kolumbuksen lailla yrittänyt selittää Portugalin kuninkaalle, että laivat voisivat purjehtia länteen päästäkseen Intiaan sen sijaan, että ne lähtisivät kiertämään Afrikan eteläpuolitse.
Arvio heitti 15 600 kilometrillä
Toscanellin tiedot olivat peräisin antiikin suurelta maantieteilijältä Strabonilta (63 eaa.–24 jaa.), jonka teokset löydettiin uudelleen 1400-luvulla. Toscanellin kartalla oli nimetty sellaisia saaria, joita ei tunnettu antiikin aikana, ja hän oli myös laskenut Aasian koon väärin ja arvioinut mantereen 8 000 kilometriä liian pitkäksi.
Kolumbus uskoikin, että Kanariansaarilta oli matkaa Chippanguun – joksi Marco Polo Japania kutsui – vain 4 400 kilometriä. Toscanellin kartalla matkan varrella näkyi lisäksi useita saaria, joilla retkikunta saisi täydennettyä muonavarastojaan.
Todellisuudessa Kanariansaarilta on Japaniin 20 000 kilometrin matka, ja siinä missä kartalla näkyy Chippangu, on oikeasti Meksiko.
Kolumbus arveli etenkin puolimatkassa sijainneen Antillian saaren olevan tärkeä. Saaresta kerrottiin keskiajalla tarinoita, joiden mukaan sen olivat asuttaneet seitsemän 700-luvulla Espanjan valloittaneita muslimeja paennutta piispaa.
Kun Espanja lähetti Kolumbuksen löytöretkelle, hän ei löytänyt tarujen Antilliaa – sen sijaan hän löysi Karibianmeren saaret.