Milloin alettiin rakentaa pilvenpiirtäjiä?
Kuinka pitkä on pilvenpiirtäjien historia?

Keskiaikaiset tornit kohoavat edelleen Bolognan keskustassa.
Pilvenpiirtäjistä tulee yleensä mieleen yhdysvaltalaiset suurkaupungit, mutta italialaiset alkoivat rakentaa korkeita rakennuksia jo 1100-luvulla. Pohjois- ja Keski-Italiassa oli paljon itsenäisiä kaupunkivaltioita, joita aatelisperheet hallitsivat.
Sukujen sisällä ja kesken käytiin ankaria valtataisteluja, ja taloihin rakennettiin linnoitusmuureja suojaksi vihollisten hyökkäyksiä vastaan. Lisäksi rakennettiin korkeita torneja, joilla oli kaksikin tarkoitusta: niistä näki pitkälle ja ne korostivat perheen mahtia.
Italiassa San Gimignanon kaupungissa oli 72 tornia, joista 14 on edelleen pystyssä. Bolognassa uskotaan keskiajalla olleen 80–100 tornirakennusta. Osa niistä on luhistunut ja osa purettu, mutta 21 tornia on vielä jäljellä, niiden joukossa Bolognan tunnusmerkit, Torre degli Asinelli ja Torre Garisenda, jotka kohoavat kylki kyljessä kaupungin keskustassa.
Ensimmäisenä modernina pilvenpiirtäjänä pidetään 10-kerroksista The Home Insurance Buildingiä Chicagossa Yhdysvalloissa. Vuosina 1848–85 rakennettu talo oli valmistuessaan kaupungin korkein. Arkkitehti William Le Baron Jenny rakensi talon teräksisen kehikon varaan. Tekniikkaa käytettiin sittemmin kaikkialla Yhdysvalloissa pilvenpiirtäjien rakentamisessa.