Ei tiedetä varmuudella, miksi musta merirosvolippu sai nimen ”Jolly Roger” eli iloinen Roger.
Yksi todennäköinen selitys on, että se on syntynyt 1600-luvulla paholaisesta käytetystä nimityksestä ”Old Roger” (vanha Roger). Määreen jolly eli ”iloinen” nimi sai ehkä siksi, että merirosvolipuissa kuvatut kallot näyttivät usein virnistelevän.
Toisessa maailmansodassa mm. brittien sukellusveneissä käytettiin ”Jolly Rogeria”.
Toinen mahdollinen selitys liittyy merirosvojen 1500-luvulla myös käyttämiin punaisiin lippuihin. Niitä kutsuttiin ranskaksi ironisesti nimityksellä jolie rouge (kaunis punainen), josta nimitys olisi vääntynyt muotoon ”Jolly Roger”.
Teoriaa on kuitenkin kritisoitu sillä perusteella, että punainen lippu vedettiin mastoon ensisijaisesti vain merkiksi silloin, kun armoa ei annettaisi, jos hyökkäyksen kohteena ollut laiva vastusteli ankarasti.
Välttyäkseen viranomaisilta merirosvot käyttivät usein erilaisia valelippuja sen mukaan, missä kulloinkin purjehtivat, ja ”Jolly Roger” vedettiin salkoon vasta hyökkäykseen lähdettäessä.
Merirosvokapteeneilla oli omat lippunsa, ja usein vastustajat antautuivat jo vain nähdessään jonkun tunnetun kapteenin lipun.