Heistä kehittyi pelättyjä rikollisia: veljesten johtama sakki varasteli hevosia, teki junaryöstöjä ja haaveili isosta ryöstösaaliista.
Veljekset päättivät ryöstää kaksi pankkia samaan aikaan Kansasissa kotikaupungissaan Coffeyvillessä. He toivoivat saavansa ryöstöstä niin paljon rahaa, että voisivat elää lopun elämäänsä huolettomasti.
Ryöstöjen ollessa käynnissä paikallisia kerääntyi aseineen pankkien eteen, ja kun viisi koplan jäsentä tulivat ulos, syttyi lyhyt mutta ankara laukaustenvaihto.
Neljä paikallista kuoli, ja Daltonin jengi menetti neljä jäsentään: Bob Daltonin, Grat Daltonin, Bill Powersin ja Dick Broadwellin.
Emmett Dalton sai 23 osumaa ja selkänsä täyteen hauleja, mutta hän selvisi hengissä ja hänet tuomittiin elinkautiseen. Hänet kuitenkin armahdettiin 14 vuoden kuluttua, ja hän eli – lainkuuliaisena – vuoteen 1937.