Keilailua harrastettiin ajanvietteenä jo muinaisessa Egyptissä.
Euroopassa keilailu liitttyi 500-luvulla alkukristittyjen uskonnollisiin menoihin: papit kehottivat seurakuntalaisia heittämään kivillä keilaa, ja jos keilat kaatuivat, sai synninpäästön.
Myöhemmin keskiajalla keilailusta tuli ajanvietepeli, ja kivi vaihtui puiseen palloon.
Esimerkiksi Martti Luther oli innokas keilaaja. Tuolloin peliä pelattiin useimmiten yhdeksällä keilalla. 1600-luvulla yhdeksän keilan peli levisi siirtolaisten mukana Pohjois-Amerikkaan.
Peli kiellettiin Yhdysvalloissa vuonna 1830, kun siihen alkoi liittyä vedonlyöntiä. Pelaajat kiersivät kieltoa pelaamalla kymmenellä keilalla ja asettelemalla keilat kolmion muotoon.