Flirttailun historiaa: Laulavia ritareita ja salaisia viuhkakoodeja
Flirttailun taitoa on aina pidetty jalona. Hyvä hygienia ja rakkausruno tai pari takasivat menestyksen antiikin Roomassa, ja keskiajalla kiertävä trubaduuri saattoi laulaa itsensä lakanoiden väliin.

Lyhytsäärisen naisen kannatti piilottaa jalkansa loikoilemalla pitkällään tai käyttämällä pitkää hametta kohdatessaan tunteittensa kohteen. Näin neuvottiin muinaisessa Roomassa.
Antiikin Rooma: Ujo haki apua deittailuoppaasta
Jos ujostutti tai flirttailu ei muuten luonnistunut, antiikin roomalainen saattoi tarttua kirjailija ja runoilija Ovidiuksen (43 eaa. – 18 jaa.) kirjoittamaan deitti - ja flirtti - oppaaseen nimeltä Ars amatoria eli Rakastamisen taito.
Ovidiuksen mukaan olennaisia asioita onnistuneen flirttailun kannalta olivat muun muassa hyvä henkilökohtainen hygienia, lyhyeksi leikatut kynnet ja nenäkarvojen poistaminen.
Hän myös opasti, että teatteri oli paras paikka tavata mielenkiintoisia sinkkuja.
Hän kehotti miehiä lausumaan mielitietylleen runoja, ja laulu ja musiikki tekivät kuulemma vaikutuksen kumpaankin sukupuoleen.
Ovidius neuvoi muitakin kuin sinkkuja. Hän kuvasi esimerkiksi, miten mies voi seurueessa liehitellä toisen miehen vaimoa tämän puolison huomaamatta.